許掾年少時，人以比王茍子，許大不平。時諸人士及於法師並在會稽西寺講，王亦在焉。許意甚忿，便往西寺與王論理，共決優劣。苦相折挫，王遂大屈。許復執王理，王執許理，更相覆疏；王復屈。許謂支法師曰：“弟子向語何似？”支從容曰：“君語佳則佳矣，何至相苦邪？豈是求理中之談哉！”

　　顧長康拜桓宣武墓，作詩雲：“山崩溟海竭，魚鳥將何依。”人問之曰：“卿憑重桓乃爾，哭之狀其可見乎？”顧曰：“鼻如廣莫長風，眼如懸河決溜。”或曰：“聲如震雷破山，淚如傾河註海。”

　　簡文稱許掾雲：“玄度五言詩，可謂妙絕時人。”